Il futuro non è mai sembrato tanto roseo a Waverly Bryson: la sua linea di biglietti di auguri va a gonfie vele, così come la sua rubrica per cuori infranti; da qualche tempo poi ha una storia a distanza con Jake, l’uomo romantico e premuroso che tutte vorrebbero. Ma nonostante abbia fatto tanta strada da quando Aaron l’ha mollata sull’altare, Waverly ha una paura folle delle relazioni e non riesce a lasciarsi andare completamente con Jake. Come se non bastasse, durante la puntata di San Valentino di un noto programma tv, nella frenesia della diretta, Waverly si lancia in una delle sue memorabili gaffe, raccontando imbarazzanti episodi del suo passato da single. La trasmissione è un successo, peccato che Jake non sia altrettanto entusiasta delle sue performance sentimentali…
In un turbine di malintesi, tra un fidanzato deluso, misteriose lettere anonime con messaggi cifrati e precipitosi viaggi coast-to-coast, Waverly dovrà ricorrere a tutta la sua positività per non precipitare a sua volta e mandare di nuovo tutto all’aria.
